Um dos motivos pelos quais Piltover é chamada de Cidade do Progresso é por sua incrivelmente baixa taxa de criminalidade. Mas nem sempre foi assim; bandidos e ladrões de todos os tipos costumavam achar a cidade-estado o lugar perfeito para seus saques, principalmente devido aos valiosos recursos que ela importa para manter sua pesquisa tecmatúrgica. Alguns até dizem que a cidade teria caído em completo caos se não fosse por Caitlyn, a Xerife de Piltover. Filha de um rico estadista e pioneiro na pesquisa Hextec, Caitlyn descobriu seu dom para investigações quando, aos 14 anos, seu pai foi atacado e roubado a caminho de casa. Ela saiu escondida de casa naquela noite, levando o rifle do pai, e conseguiu descobrir onde os ladrões estavam só de investigar a cena do crime. A princípio seus pais fizeram de tudo para desencorajá-la pois corria muito risco, mas ninguém podia detê-la. Na tentativa de proteger sua filha da única forma que conhecia, a mãe de Caitlyn confeccionou roupas com dispositivos tecmatúrgicos próprios para auxiliarem ela em suas investigações.
Caitlyn rapidamente ficou conhecida tanto por acabar sozinha com o crime na cidade de Piltover quanto por ter se tornado uma linda mulher. Ela nunca desistiu de resolver um caso ou desafio, e é a detentora da melhor mira da cidade-estado. Seus serviços logo foram procurados por Demacia para que ajudasse a localizar um misterioso fora-da-lei que começou a cometer grandes assaltos. O bandido, que sempre deixava um cartão com a letra ''C'' desenhada na cena do crime, se tornou o arqui-inimigo de Caitlyn. Até hoje ela ainda o procura, e sua busca levou-a até Valoran. Ela entrou para a liga para melhorar suas habilidades e ganhar o prestígio necessário para encontrar a única presa que conseguiu escapar de suas mãos.
''Vá em frente, pode correr. Eu te dou uma vantagem de cinco minutos.''
-- Caitlyn, do seu livro ''Detenção''
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